Упрёк тому, кто начал успешно, а завершил плохо.

• Красив тот, кто поступает красиво
• Говорит направо, а глядит налево
• На языке медок, а на сердце ледок
• Не там курица яйцо снесла, где кудахчет

По христианскому обряду в начале молитвы верующие молятся за здоровье (за здравие) живущих, а потом вспоминают тех, кто умер, и молятся об упокоении их душ (за упокой).

В современном языке выражение часто употребляют в значении «начать что-либо хорошо, а закончить плохо», хотя первоначальный смысл поговорки совсем не в этом.

Это можно объяснить тем, что слово «здравие» ассоциируется в представлении человека с чем-то хорошим, а «за упокой» — с плохим.

Мораль пословицы заключается в том, что людям иногда свойственно, особенно в дискуссии или в публичной речи, кардинально менять, по ходу дела, смысл собственных высказываний.

— Я сегодня уж писал тебе, да письмо моё как-то не удалось. Начал я было за здравие, да свёл за упокой. Начал нежностями, а кончил плюхой. Виноват, жёнка.

Александр Сергеевич Пушкин. «Письмо Н. Н. Пушкиной, 30 апреля 1834 года»