Бесполезно убеждать кого-либо, он всё равно по-своему сделает.
Так говорят об очень упрямом или непонятливом человеке.
Тесать кол — значит заострять палку (кол) при помощи топора. А вы видели, как тешут колья?
Ставят на пенёк и отрубают от нижней части топором щепки, пока кол не станет острым. Пеньку, на котором рубят, тоже достаётся топором, но он остаётся цел и невредим.
Это выражение подразумевает, что человек столь туп, глуп и невозмутим, что даже если его голову использовать вместо пенька и тесать на ней кол, ему будет всё равно.
То есть до него так и не дойдёт ничего. Что ни говори, как ни старайся что-либо сделать, предпринять, всё бесполезно.
Для этого выражения есть синонимические (близкие по смыслу) фразеологизмы:
— Сколько я твердила, чтоб без моего разрешения ничего не делать! Ну что это такое? Хоть кол на голове теши!
Герман Иванович Матвеев. «Новый директор»