Хитрить, лукавить, увиливая от чего-либо; заискивать перед кем-либо.

Собственно русское выражение, возникло в результате метафорического переноса значения свободного словосочетания, характеризующего поведение собаки, на человека.

Виляние хвостом у собаки эквивалентно человеческой улыбке. Чаще всего это приветствие или подтверждение признания.

Собаки, как правило, не виляют хвостом, если рядом нет другого животного или человека, с которым можно взаимодействовать.

Опущенный хвост демонстрирует покорность и страх.

У этого фразеологизма есть несколько значений:

1. Прибегая к хитростям, уловкам, увиливать, уклоняться от чего-либо.
2. Вести себя подобострастно по отношению к кому-либо; заискивать.

Что же заставляет всех этих людей так униженно вилять хвостом перед человеком, который даже и не взглянет на них никогда внимательно? Или здесь есть какой-нибудь не достигнутый пониманию психологический закон подобострастия?

Александр Иванович Куприн. «Молох»