Вторгаться в чей-либо внутренний мир, в самое сокровенное; выведывать чьи-либо мысли и чувства.

Выражение собственно русское, образовано по модели ВЛЕЗАТЬ (ВЛЕЗТЬ) В ДОМ и по аналогии с действиями вора, забравшегося в дом.

Влезть в душу чью, кому, к кому? Просторечное выражение с неодобрительным оттенком.

Так говорят про тех, кто хочет узнать тайные мысли, чувства другого человека и выведывает что-либо из личной жизни этого человека.

Возможно и другое значение: любыми средствами, добиваться расположения к себе, приобретать доверие; вызвать чувство сильной привязанности, уважения, любви.

Я тебя свезу сегодня к Купавиной; подружись с ней, да в душу-то к ней влезь; она женщина нехитрая; а тебя учить нечего.

Александр Николаевич Островский. «Волки и овцы»