Бдительный наблюдатель, надсмотрщик.

В церковной литературе XIIX–III веков «недрема́нным оком» называли икону, изображавшую младенца Христа, покоящегося на ложе с открытыми глазами.

Слово «недреманный» имело значение «неспящий, незасыпающий, бодрствующий».

В литературный язык выражение вошло из сатирической сказки Михаила Евграфовича Салтыкова-Щедрина (1826–1889) «Недреманное око».

В ней рассказывается, что в некотором царстве мальчику, рождавшемуся с двумя глазами — дреманным и недреманным — дали имя Прокурор.

Дреманным оком он ничего не видел, а недреманным видел пустяки. Поэтому все преступники укрывались со стороны дреманного ока, и у прокурора создавалось впечатление полного порядка и бескорыстия в стране.

Впоследствии «недреманным оком — оком государевым» стали называть органы сыска и слежки за политическими и инакомыслящими людьми.

Случайных людей на собрания литературного кружка «Среда» не допускали по понятной причине. Строгий отбор гарантировал нас и наших друзей от недреманного ока развивавшегося в то время невероятного сыска.

Николай Дмитриевич Телешов. «Записки писателя»