Очень хорошо знать кого-либо до мельчайших подробностей.
Знать как облупленного — очень хорошо знать кого-либо до мельчайших подробностей.
Выражение собственно русское, возникло из сравнительного оборота «как облупленное яйцо», где «облупленный» — «очищенный от скорлупы, кожуры».
Отсюда следует: «я знаю его как облупленного», то есть досконально; без прикрас, все о нём могу сказать, мне известна вся его подноготная, таким какой он есть на самом деле.
Как и у других фразеологизмов, у выражения «знать как облупленного» есть свои синонимы:
Сказочными усилиями, с тысячею приключений я прошёл Сибирь и перебрался сюда, в места, где меня знают как облупленного, и меньше всего ожидали встретить, не предполагая с моей стороны такой дерзости.
Борис Леонидович Пастернак. «Доктор Живаго»