Выражение разочарования, удивления или огорчения из-за неудачи или непредвиденных обстоятельств.

Выражение пришло из времени средневековой Руси, когда крестьяне могли по своему желанию переходить от одного помещика к другому.

По закону, изданному царём Иваном Грозным, такой переход мог происходить только после окончания сельскохозяйственных работ, а конкретно — за неделю до Юрьева дня (25 ноября по старому стилю, когда праздновался день Великомученика Георгия — покровителя земледельцев) или спустя неделю.

После смерти Ивана Грозного такой переход был запрещён и произошло закрепление к земле крестьян.

Тогда и родилось выражение «Вот тебе, бабушка, и Юрьев день» как выражение огорчения из-за изменившихся обстоятельств.

Святого Георгия в народе называли Егорием, поэтому в это же время возникло слово «объегорить», то есть обмануть, надуть.

Курослепов: ... Поди за мной, Силантий, я тебе его пачпорт отдам. — И обращаясь к Гавриле: А то у меня в остроге насидишься.
Гаврило: Вот тебе, бабушка, и Юрьев день!

Александр Николаевич Островский. «Горячее сердце»