Приводить кого-либо в смущение, заставлять покраснеть.
Собственно русское выражение. Слово «краска» употреблено в нём в значении «румянец, кровь, краснота».
Употребляют и в тех случаях, когда кто-либо поступает совсем неожиданно для кого-либо или слишком неучтиво, заставляя краснеть.
Например, юноша, отец, вопрос, похвала… вгоняет в краску кого? девушку, подругу…; вгонять в краску чем? словом, замечанием…
Если здоровался, краснел так, что любую девочку вгонял в краску. Об этом девочки говорили между собой и подсмеивались над Анатолием.
Александр Александрович Фадеев. «Молодая гвардия»