Выпить последнюю рюмку перед уходом.

Когда люди отправлялись в дорогу, они покидали родной дом и вступали в сферу неизвестного. Поэтому с выходом в путь всегда было связано множество суеверий и обычаев.

Например, перед дальней дорогой нужно обязательно на минутку присесть и помолчать: и путешественнику, и провожающим.

Одним из таких обычаев стала рюмка водки на посошок — последняя, на прощание. В старину на дорожный посох (посошок) отправляющегося в путь человека ставили рюмку водки.

Если владелец посошка выпивал её из такого положения, не пролив ни капли, считалось, что дорога будет удачной.

Обычай ушёл, а слова остались.

Теперь, обращаясь к гостям, собирающимся покинуть застолье, и упрашивая их задержаться хоть на чуть-чуть, хозяин может сказать: «Давайте выпьем ещё! Самую последнюю! На посошок!».

Они чокаются, пьют, и в это время по окну хлестнула ярким светом фар подъехавшая машина...
— Вот и выпили на посошок! — сказал Кочетков и прошёл в свою комнатёнку.

Юрий Маркович Нагибин. «Трудный путь»