Бесшабашный, разгульный человек.
Слово «забубённый» происходит от слова «бубен». Бубен — музыкальный инструмент скоморохов.
В давние времена скоморошество запрещалось церковью как недостойное занятие. Отсюда и пошло выражение «забубённая головушка» — отчаянный, лихой, пропащий человек.
Есть ещё одно сходное по звучанию слово — «бубны». Это карточная масть, обозначаемая красными ромбиками. Заядлые игроки и карточные мошенники (шулеры) тоже были по-своему забубёнными.

Существует и другая точка зрения на вопрос возникновения данного выражения.
Отчаянных людей на Руси всегда было много. По улицам городов по праздникам ходили самодеятельные артисты-скоморохи, которые распевали лихие песни и разыгрывали сценки сатирического характера под аккомпанемент бубна.
Картёжники испытывали удачу на картах «бубенной масти», ставя иногда на кон всё свое состояние.
Но была ещё и другая категория граждан, которым нечего было терять — каторжане. На спине их одежды был нашит лоскут красной или жёлтой ткани в форме ромба — бубнового карточного туза.
При попытках к бегству конвойные должны были целиться в бубен. Отсюда родилось слово «забубённый», то есть «заклеймённый», а потом и выражение «забубённая головушка», которое стали применять к «пропащему» человеку, способному на всё.

В столовой избе царевича Ивана большой пир. Боярские, княжеские и дьяческие сынки, забубённые головушки, изо всех сил пыжатся друг перед другом показать свою хмельную удаль.
Валентин Иванович Костылёв. «Иван Грозный»
