О человеке предприимчивом, ловком, хитром, умеющем устраиваться.

• Не струшу, так отведу душу
• Смелость (отвага) города берёт
• Удалой долго не думает. Отвага — половина спасенья
• Повадился кувшин по воду ходить, там ему и голову сломить

Ловкому и предприимчивому достается больше. Есть ещё несколько вариантов этой пословицы:

• Кто смел, тот и съел (и на коня сел)
• Кто смел, тот два съел, да и подавился

Смысл этого выражения можно перефразировать следующим образом: «Кто смелый, тот побеждает!». Качества лидера — это смелость, умение постоять за себя, ответить за свои поступки.

Только тот, у кого есть достаточная толика смелости, может получать все лучшее от жизни.

— Разве ж, говорю, это велено — песцов стрихнином травить? Я дурак, а и то слыхал. Как бы, говорю, за это в ответе не быть.
А он: «Ты, говорит, дурак. Сёмка, пахарь ты. Тут-то тебе не колхоз. Тут не посеял, а жни. Тут кто смел, тот два съел, а кто слаб, тот и раб. Медвежий край, по-медвежьи и жить».

Борис Леонтьевич Горбатов. «Карпухин с Полыньи»