Легкомысленный, безалаберный, беспутный.

Никто не хочет, чтобы его считали непутёвым, потому что это означает быть неприспособленным, ничего из себя не представляющим и вообще пропащим человеком.

С такими людьми нежелательно иметь какие-либо совместные дела. Существует даже такое выражение:

• Лучше проиграть умному человеку, чем связаться с непутёвым.

В старину на Руси «путём» называли не только дорогу, но ещё и разные должности при дворе князя.

Путь сокольничий — ведающий княжеской охотой,
путь ловчий — псовой охотой,
путь конюший — экипажами и лошадьми.

Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя путь — должность. А кому это не удавалось, о тех с пренебрежением отзывались: непутёвый человек.

Если прочитать выражение внимательно, то можно легко заметить его связь со словом «путь» (дорога). Именно поэтому и получилось первое значение фразы, которое обозначало неправильно выбранную дорогу или путь.

Я бродяга и трущобник, непутёвый человек,
Всё, чему я научился, всё забыл теперь навек.

Николай Степанович Гумилёв. «Пьяный дервиш»