Оказываться в нелепом, смешном положении; терпеть неудачу.

Считается, что фразеологизм возник ещё в древнерусский период, правда тогда ни калош, ни галош, ни резиновых сапог, но были калужи, поэтому и говорили тогда — «сесть в калужу».

Собственно, калужа — это нынешняя лужа.

Поэтому, со временем, изначальное выражение преобразовалось как в совершенно аналогичное ему «сесть в лужу», так и в созвучное ему «сесть в калошу».

Похожие выражения:

• Сесть в лужу
• Попасть впросак
• Дать маху

Класс дружно поддержал этот неопровержимый довод. Ребята понимали, что я прав, а Тихон Петрович, несмотря на свой стаж и опыт, сел в галошу.

Юрий Маркович Нагибин. «Тихон Петрович»