О человеке, который постоянно попадает в неприятные ситуации.
Это шутливое выражение стало употребляться после выхода в свет пьесы Антона Павловича Чехова
В ней так называют конторщика Епиходова, который постоянно попадает в неприятные или комические ситуации.
Выражение применяется к неудачникам, к людям, с которыми постоянно случается какое-нибудь несчастье. Иносказательно: неудачник, невезучий человек.
Аналог «бедного Макара, на которого все шишки валятся».