Обычно употребляется в отношении плохих руководителей, которые и сотрудников себе подыскивают аналогичных.

Строчка из басни Ивана Андреевича Крылова (1769–1844) «Волк и волчонок».

Старый волк поучает волчонка, как правильно красть овец, у каких пастухов и собак: «Коль подлинно не плох пастух, так он плохих собак держать не станет». Дескать, надо воровать овец только у пастухов-дураков, которые выбирают себе в помощники таких же безмозглых псов.

Плохой, некомпетентный начальник ищет сотрудников, подобных себе. Умный руководитель и работников себе ищет умных.

Это выражение имеет и другой смысл: по окружению человека, можно судить и об его личной характеристике и его делах, ровно, как и наоборот.

Схожие по значению пословицы:

• Каков поп, таков и приход
• Каков батька, таковы у него и детки