Намеренно запутывать, делать неясным что-либо, вводить в заблуждение, стараясь сбить с толку.
Происхождение выражения вполне понятно. Навести тень — сделать что-либо менее заметным, понятным, оставить без солнечного света. Отсюда и его значение.
Возможно, что фраза «Навести тень на плетень» связана с русской загадкой, которая указана в книге «Пословицы русского народа» (1853) Владимира Ивановича Даля
«Тень-потетень, заплету плетень в 77 рядов, выше сёл и городов». Правильный ответ на эту загадку — Колокольня.
Как и у других фразеологизмов, у выражения «наводить тень на плетень» есть свои синонимы. К ним можно отнести такие устойчивые выражения, как:
― Ты мне голову не морочь! ― возражал Чумаков. ― Ты мне не наводи тень на плетень.
Михаил Александрович Шолохов. «Тихий Дон»