Не суметь разобраться в чём-либо простом, несложном; не найти выход из самого простого затруднения.

Употребляется и в значении: проявить глупость, недальновидность.

Её ввёл в русский язык знаменитый русский писатель Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин (1826—1889).

Пошехонье, это район, расположенный у современного города Талдом (Московская область). Салтыков-Щедрин родился и вырос в Пошехонье.

Услышанную в детстве историю о нерадивых пошехонцах, заблудившихся в трёх соснах, писатель часто приводил в своих произведениях и, в итоге, фраза стала общеупотребительной.

Применяется как шуточно-уничижительное порицание тем, кто в силу тех или иных обстоятельств не проявил живости ума, смекалки и не смог разобраться в простой проблеме.

А помните ли, как в старые годы пошехонцы счастие искали, да в трёх соснах заблудились!

Михаил Евграфович Салтыков-Щедрин. «Пошехонские рассказы»