Никогда, неизвестно когда; в неопределённом будущем.
- После дождичка в четверг
- Сорока никогда соловьиные песни не поёт
- То ли дождик, то ли снег, то ли будет, то ли нет
Этот фразеологизм часто употребляется при невозможности дать конкретный ответ или при нежелании собеседника определяться со сроками.
При любом варианте выражение будет подчеркивать невозможность совершения
Рак действительно не издаёт звуков
Стало быть, чтобы рак забрался на гору, да ещё свистнул, — событие невероятное. Поэтому и фразеологизм нужно воспринимать как

Если вам обещают сделать
Выражение означает «в неопределённом будущем» (скорее всего, никогда), и в разных языках используется разный образ этого нереального будущего.
Немцы говорят когда собаки залают хвостами, англичане — когда свиньи полетят, французы — когда у кур будут зубы, испанцы — когда у лягушек вырастут волосы, а смешнее всего говорят болгары: когда свинья в желтых тапочках влезет на грушу.

Примерно такой же смысл имеет и выражение «После дождичка в четверг», хотя, согласитесь, по четвергам дожди
А вот смысл приглашения «Приходи 31 февраля» или «Приходи вчера» совершенно ясен и без пояснений.
—
— Дудки, Оглоблин. Когда рак на горе свистнет.
Иван Иванович Акулов. «Касьян Остудный»

