Крайне неприятное, затруднительное, безвыходное положение.

Рассмотрим этимологию данного выражения. Фразеологизм восходит к указу Павла I, который был издан в 1800 году в связи с крупным ограблением почты в Костромской губернии.

Указ предписывал взыскание убытков в случае ограбления почты именно с губернатора данной губернии. Он вызвал настоящий переполох среди губернаторов.

Возможно, это каламбурное переосмысление по омонимическому сходству. Дело в том, что это выражение пошло из коннозаводческого арго. «Губернатором» там назывался самец-пробник, которого припускали к кобыле для её раздражения перед случкой с породистым производителем.

В литературном языке XIX века, особенно в его публицистических стилях это выражение осмыслялось применительно к положению и должности губернатора.

Да простит меня мой дорогой читатель, потому что осмелюсь рассказать и анекдот на эту тему, когда «ПОЛОЖЕНИЕ ХУЖЕ ГУБЕРНАТОРСКОГО».

Случилось одному губернатору заночевать в гостях. Положили его там в одной комнате с маленьким мальчиком. И вот захотелось ночью губернатору по малой нужде. Однако, где нужник он не знал.

Встал он со своей кровати, переложил на неё спящего мальчика и сделал в детскую койку всё, что хотел. Пусть, дескать, утром на ребёнка подумают. Взял он ребёнка, чтобы назад переложить. Но, о ужас! Младенец успел в губернаторскую постель справить как малую, так и большую нужду.

Поэтому об очень неудобной ситуации и говорят: «положение хуже губернаторского».

Анекдот старый, явно детский. А уж какой версии придерживаться, решайте сами! Как говорится: на вкус, на цвет товарищей нет.

Прибавьте к этому скуку, постоянное безденежье… отсутствие людей и общих интересов… Положение хуже губернаторского.
― Да, ваше положение безвыходно, ― сказал фон Корен.

Антон Павлович Чехов. «Дуэль»