Во всём, со всех сторон, во всех отношениях, целиком, полностью.
Это выражение употребляют с глаголами несовершенного и совершенного вида: осматривать, озирать, осмотреть, оглядеть… кого? девушку, гостя, посетителя, приезжего… как? с головы до пят; быть, казаться… европейцем, интеллигентом… в какой степени? с головы до пят.
То есть целиком, полностью, сплошь; во всех отношениях, во всём.
Образ, лежащий в основе данного фразеологизма, связан с образом, отражённым во фразеологизме «С ГОЛОВЫ ДО НОГ» и в целом выступает в роли эталона полноты проявления какого-либо признака человека.
Как и у других фразеологизмов, у выражения «с головы до пят» есть свои синонимы. К ним можно отнести следующие устойчивые выражения:
Окликнутый офицер официально встал перед старшим его чином, ни одна черта на его лице не дрогнула, он только слегка приподнял голову и, глянув на адъютанта, упорно и презрительно смерил его с головы до пят.
Николай Эдуардович Гейнце. «Аракчеев»