Человек побывавший в переделках, более осторожен и потому менее подвержен опасностям.

• Битый пёс догадлив стал.
• Скрипучее дерево дольше стоит.
• Склеенный горшок дольше варит.
• Осторожного коня и зверь не вредит.

В бедных семьях треснувшую посуду не выбрасывали. Напротив, с ней обращались бережнее, чтобы она окончательно не развалилась. И такая посуда могла ещё служить многие десятилетия.

Саму же пословицу надо понимать так. Тот, кто уже однажды пережил неприятности, потерпел неудачу, впредь будет осторожнее, осмотрительнее и сможет успешно продолжить начатое дело.

Иногда говорят и наоборот:

• Лечёная кобыла — не конь.

То-то и есть; молодые-то люди, что новые горшки — то и дело бьются, а наш-то горшок, хоть берестой повит, да два века живёт.

Павел Иванович Мельников-Печерский. «На горах»