Ловко обмануть, перехитрить кого-либо.

Употребляют с существительным со значением лица: сосед, работник, мальчик обводит вокруг пальца кого? — посетителя, покупателя, маму…

Выражение связано со способом жульничества базарных фокусников и иллюзионистов.

Один из них брал у кого-либо из зрителей какой-нибудь предмет и обводил им вокруг пальца для отвода глаз. В это время его товарищи очищали сумки и карманы зазевавшихся зрителей.

У выражения «обвести вокруг пальца» есть множество близких по смыслу фразеологизмов: 

• Водить за нос
• Втирать очки
• Морочить голову
• Пускать пыль в глаза

Он не мог без насилия над собой представить, как такого человека можно было обмануть, обвести вокруг пальца.

Константин Михайлович Симонов. «Живые и мёртвые»