Обманывать, надувать; поставить в глупое, смешное положение.

Выражение из лексикона карточных игроков. Если рассматривать другое значение, то это означает обыграть кого-нибудь в дурака (в карточную игру).

Как и у других фразеологизмов, у выражения «оставить в дураках» есть множество синонимов. К ним можно отнести такие устойчивые выражения:

• Водить за нос
• Втирать очки
• Остаться с носом
• Обвести вокруг пальца

— Не беспокойтесь, я сам, — очаровательно проговорил он, то есть когда уже вполне заметил, что я не подниму ему ридикюль, поднял его, как будто предупреждая меня, кивнул ещё раз головой и отправился своею дорогой, оставив меня в дураках.

Фёдор Михайлович Достоевский. «Бесы»