Победить или проиграть; добиться цели или потерпеть неудачу.
Если слова произносят с вопросительной интонацией, то хотят узнать — победил или проиграл тот, кого спрашивают.
Так, например, можно обратиться к вернувшемуся со сложного экзамена студенту. Конечно, хотелось бы, чтобы студент ответил: «Со щитом!» — ведь именно так в древности возвращались с битвы победители.
Ну а мёртвых несли на щитах, поэтому вернуться на щите — значит, потерпеть поражение, неудачу.
Это выражение можно произносить и с интонацией восклицательной: тогда оно превращается в призыв к самому себе — что-то вроде: «Эх, была не была!»

Выражение «со щитом или на «щите» пришло из древнегреческой Спарты. Именно там, согласно легенде, при прощании с воинами произносили эти слова.
В древнегреческом городе Спарте при Ликурге (IX–VIII вв. до н. э.) огромное внимание уделялось военному воспитанию мальчиков. С семи лет они жили в лагерях, где их воспитывали выносливыми и неприхотливыми в повседневной жизни, храбрыми и доблестными в бою.
Сражение было для спартанцев праздником, в бой они шли под звуки флейты.
Спартанские женщины также отличались силой воли, смелостью и сдержанностью в речах. Мать, провожая сына на войну, подавала ему щит и говорила: «Со щитом или на щите», что означало — «вернись победителем, или погибни в бою и тогда тебя принесут на щите».

— Явлюсь послезавтра — со щитом или на щите! Мне что-то говорит: я вернусь победителем.
Иван Сергеевич Тургенев. «Вешние воды»
