Обладать исключительным чутьём на изменение обстановки, обстоятельств и быстро приспосабливаться к ним.

Часто ироничное выражение. Говорят, что нужно знать, понимать и даже догадываться откуда ветер дует.

Оборот заимствован из речи моряков. Его синонимом является фразеологизм

• Держать нос по ветру

Другое значение — что является причиной; от кого исходит некое действие; чья в этом вина.

Говоря проще, мне отказали от места, а управителем Шатровских заводов назначили какого-то Павла Андреича Кочнева, то есть не какого-то, а родственника Половодова. Он женат на Шпигель, родной сестре матери Верёвкина. Теперь понял, откуда ветер дует?

Дмитрий Наркисович Мамин-Сибиряк. «Приваловские миллионы»